Autobiografiniais faktais iš dalies paremtas romanas „Ta pati upė" – vienas geriausiai įvertintų šiuolaikinių estų kūrinių. Veiksmo vieta – praėjusio šimtmečio septintojo dešimtmečio Estija. Trečiuoju asmeniu vaizduojamas bevardis studentas filologas sudėtingais politinio „atšilimo" laikais bando suprasti geopolitinius žaidimus šiuolaikiniame pasaulyje, ieško atsakymų į egzistencinius klausimus. Žanriniu požiūriu kūrinys artimas saviugdos romano („Bildungsroman") tradicijoms, kai pagrindinis dėmesys skiriamas savojo „aš" paieškoms, psichologiniam ir moraliniam augimui, svarbiems charakterio pokyčiams.

Jaunuolio pasaulėžiūrą iš esmės pakeičia pažintis su Mokytoju, kurio prototipas yra legendinis estų poetas, religijos filosofas, poliglotas Ukus Masingas (1909–1985). „Ta pati upė" buvo rašoma dvylika metų. Kūrinyje jaučiamas mums jau pažįstamas subtilus autoriaus braižas, lengva autoironija, it skaidri upė tekantis naratyvas. Jame susipina realizmas ir mistika, išorinės aplinkybės ir psichologija, religija ir politika, ironija ir pakilūs jausmai. Kritikai pažymi, kad knyga meta intelektualų iššūkį skaitytojui, o rašytojas Janas Kausas teigia, kad Jaanui Kaplinski'ui pavyko sukurti intymų ir kartu visuomeniškai aktualų romaną.